Энн прощается со своими приемными родителями из «Зеленых крыш» и уезжает в другой город, чтобы работать в престижном колледже для девочек. Еще недавно она сама была школьницей. Но теперь Энн вынуждена проявить все свое терпение и волю, чтобы заслужить авторитет среди воспитаниц. С другой стороны

История о девочке-сироте, удочерённой пожилыми братом и сестрой. Наделённая пылким воображением, Энн постоянно попадает в какие-то переделки, но природное обаяние и умение располагать к себе людей всегда помогают ей с достоинством пройти все жизненные испытания.

В 1945, овдовевшая Энн Ширли возвращается в «Зеленые Крыши», чтобы написать новую книгу. Там, она находит старые письма, спрятанные под половицами. Они заставляют ее вспомнить о своем детстве, до ее попадания в «Зеленые Крыши», в семью Катберт. Энн вовсе не была сиротой. Ее бросил отец, Уолтер