Сериал основан на деятельности реального детективного агентства, образовавшегося в 1860-х годах на Диком Западе под руководством Аллана Пинкертона, в подчинении у которого находились его сын Уильям и первая в американской истории женщина-детектив Кейт Уорн. Пинкертон в первую очередь известен не

Дрю Грейнджер соглашается на временную должность преподавателя в своем родном городе Честнат-Холлоу. Однако его мир меняется, когда он знакомится с новым учеником и его мамой, заставляя его пересмотреть свои взгляды на свою работу в Честнат-Холлоу.

На теле убитого владельца ограбленной художественной галереи найден кроссворд. Тесс, редактор раздела кроссвордов газеты «Нью-Йорк Сентинел» помогает детективу Логану расследовать убийство.

Старый друг попросил Тэс помочь зашифровать в кроссворде предложение своей девушке, после чего был найден мёртвым. Вместе с Логаном Тэс снова отправляется на поиски разгадок множества шифров и кодов, чтобы раскрыть неожиданное убийство.