17-летний Генри Пейдже - самопровозглашённый романтик, который еще никогда не влюблялся. Он ждёт свою единственную, а пока всё свободное время посвящает школьной газете. Однажды в школе появляется новенькая Грейс Таун, и Генри понимает, что в скором будущем его жизнь изменится навсегда.

Чикаго, 1989 год. Молодой студент, Барак Обама, знакомится с начинающим юристом Мишель Робинсон.